Pela principal competição do continente, Rubro-Negro enfrentou os Carboneros em quatro oportunidades, com três derrotas e um empate
Nesta quinta-feira, o Flamengo enfrenta o Peñarol no Maracanã, pelas quartas de final da Libertadores, em busca de uma vitória inédita sobre o clube uruguaio na competição. Até agora, em quatro confrontos na Libertadores, o Flamengo obteve três derrotas e um empate contra o Peñarol.
Por outro lado, há um dado positivo: nas últimas duas competições entre os times, a Mercosul de 1999 e a Libertadores de 2019, o Flamengo saiu vencedor. Em 2019, na fase de grupos da Libertadores, o Flamengo perdeu por 1 a 0 no Rio, mas empatou 0 a 0 em Montevidéu e avançou devido ao saldo de gols, acabando por conquistar o título sob o comando de Jorge Jesus.
A última vitória do Flamengo sobre o Peñarol foi em 1999, com um 3 a 0 no Maracanã, em uma semifinal da Mercosul. No entanto, o Peñarol venceu o jogo de volta por 3 a 2, mas foi eliminado pelo Flamengo no agregado. Em 1982, o Peñarol venceu o Flamengo nas semifinais da Libertadores.
No total, foram 15 jogos entre os clubes, com seis vitórias para cada lado e três empates. O Peñarol é o último time a vencer o Flamengo no Maracanã pela Libertadores, o que aumenta a expectativa para o confronto de quinta-feira.